お見積書には単価や数量や商品名がきちんと記載されていますか？

「一式」などの数量で表現している箇所が多い見積もりは、誤魔化している可能性が大きいです。
料金や工事内容については細か過ぎるくらいが丁度良いです。

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下地（現在の外壁）の修理や調整の説明がありましたか？

外壁や屋根の塗装をする前の下地調整が適正かどうかで全てが決まります。
上塗りの材料よりも大切です。

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有資格者はいますか？免許や資格証明書の提示はありましたか？

国家資格者は知識と経験が豊富ですし、また自分の資格を守るために適正な工事をする傾向が強いです。
また建物全体の知識を持っているため、家の構造部や工法に合わない材料や工法を避けることができます。
特に雨漏りの原因を見つける時には原因が複合するケースがあり、幅広い知識と経験が必要になってきます。

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保険・保証の適応内容対象外の内容について、話はありましたか？

保険・保証の内容はもちろんですが、「対象外」についても予め説明が必要です。
それによっても会社の資質が分かります。
工事後のお付き合いのほうが、期間は長くて大切ですので、必ずチェックしましょう。

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料金・価格は適正ですか？ 10％以上の値引きがありましたか？

そんなに要望していないのに値引きをする業者は危険です。工事が決まってから勝手に内容を変更されるかもしれません。
また10％以上の値引きをする会社は、予め値引きできるように金額を上乗せしている可能性が大きいです。